Μια φιλία που κρατάει χρόνια του Δημήτρη Αναγνωστάκη με του Σπύρο Κουτσαύτη και Μιχάλη Κατσαλίφη. Με τον πρώτο μάλιστα τον συνδέει κουμπαριά και μάλιστα δυο φορές. Εκτός βέβαια από την φιλία τους τον ακολουθούν πιστά και στις πολιτικές του επιλογές.
Από τότε που ξεκίνησε την πολιτική του καριέρα σαν δημοτικός σύμβουλος, στην συνέχεια σαν δήμαρχος, μετά σαν βουλευτής και τέλος σαν υποψήφιος περιφερειάρχης.